Η Μονή βρίσκεται μόλις 300 μέτρα από το Γριζάνο. Εικάζεται ότι κτίστηκε τον 14ο αιώνα και ήταν μετόχι της Μονής Βαρλαάμ των Μετεώρων. Όταν κατέλαβαν την Θεσσαλία οι Οθωμανοί κατέστρεψαν το μοναστήρι γιατί το θεώρησαν επικίνδυνο αμυντικό Κάστρο. Έτσι παρέμεινε μέχρι το 1710 που ο Γέρο Λίτσιος Μιχαλάκης πήρε άδεια να το ανακαινίσει.
Ο θρύλος λέει ότι όταν άρχισαν οι εργασίες οι Τούρκοι φοβήθηκαν μήπως κτιστεί Κάστρο και το χρησιμοποιήσουν οι Έλληνες ως ορμητήριο των επαναστατικών τους σκοπών και έστειλαν απόσπασμα να ελέγξει τις εργασίες. Όταν οι Τούρκοι έφτασαν καβάλα στ’ άλογα στο εικονοστάσι του Αγίου Δημητρίου στην αρχή του Χωριού τα άλογα σταμάτησαν και δεν προχωρούσαν. Ενώ οι Τούρκοι τα πίεζαν και τα χτυπούσαν να προχωρήσουν, αυτά έμεναν ακίνητα. Τότε ο Τούρκος αγάς έταξε πως αν κτιζόταν μοναστήρι και όχι κάστρο δεν θα το έκαιγε και θα έδινε την άδεια. Αμέσως τα άλογα κίνησαν και οι Τούρκοι πίστεψαν. Όταν έφτασαν στο μοναστήρι και άρχισαν τον έλεγχο τα άλογα που γύριζαν στην αυλή του Μοναστηριού άρχισαν να μαλώνουν και να σπρώχνονται. Ένα από τα άλογα έπεσε στο γκρεμό. Τότε ο Αγάς λέει στο Γέρο Λίτσιο, αν το άλογο δεν έπαθε τίποτα θα αφήσει να συνεχιστούν οι εργασίες, αν το άλογο χτύπησε τότε θα το κάψει. Όλοι μαζί έτρεξαν να δουν τι έγινε και είδαν το άλογο να βόσκει αμέριμνο. Οι Τούρκοι τότε πίστεψαν ότι έγινε θαύμα και άφησαν να συνεχιστούν οι εργασίες. Για να είναι σίγουροι ότι ο Γέρο Λίτσιος δεν θα ασχοληθεί με επαναστατικές ενέργειες, τον ανάγκασαν να παντρευτεί την εικοσάχρονη οικονόμο που είχε να τον υπηρετεί. Από την ανακαίνιση και μετά το Μοναστήρι είχε καλόγερους.
Το 1894 προσαρτήθηκαν στο μοναστήρι ως μετόχια τρία άλλα γειτονικά μοναστήρια, ήτοι της Ζωοδόχου Πηγής Παναγίτσας, του Αγίου Ιωάννου του Θεολόγου Ζάρκου και της Γέννησης της Θεοτόκου Ορφανού Οιχαλίας. Το 1901 το μοναστήρι προσαρτήθηκε στη μονή Αγίου Ζάρκου μαζί με τα μοναστήρια Παναγίτσας και Οιχαλίας. Στην Κατοχή λεηλατήθηκε. Το Μοναστήρι είχε πολλά κτήματα και κυρίως αμπέλια. Στον περίβολο υπήρχε βρύση αστείρευτη.
Η τοξωτή είσοδος του περιβόλου της Μονής βρίσκεται προς Δυτικά πάνω δε από αυτή ανοίγεται τοξωτή κόγχη με φθαρμεχη τοιχογραφία τον Αγίου Δημήτριου στο τύμπανό της και των Αγίων Γεωργίου και Νέστορα στα εσωρράχια και με αφαριωματική επιγραφή. Αριστερά της εισόδου υπάρχει πύργος με ξεματΐστρα. Τα κελιά καταλαμβάνουν την ΒΔ και την Α, πλευρά της μονής.
Το καθολικό είναι μονόκλιτο με πρόστωο στη νότια πλευρά. Έχει δύο εισόδους, μια στη δυτική και μια στην νότια πλευρά στο υπέρθυρο της οποίας είναι χαραγμένη η χρονολογία Ι710. Ψηλότερα ανοίγεται τυφλή κόγχη με τόξο διπλής καμπυλότητας και τοιχογραφία τον Άγιο Δημήτριου. Αριστερά της νότιας ειοόδου υπάρχει κρήνη αποτελούμενη από τυφλό αψίδωμα, στο τύμπανο του οποίου ανοίγεται τυφλή οξυκόρυφη κόγχη. Στην κόγχη τον Αγίου Βήματος υπάρχει χαμηλά κτιστό πεζούλι. Πάνω από την κόγχη ο Ευαγγελισμός της Θεοτόκου. Στο τεταρτοσφαίριο της κόγχης η Πλατυτέρα με 4 προφήτες και πιο κάτω μικρογράμματη επιγραφή.
Όλα τη τοιχώματα στον κυρίως ναό είναι καλυμμένα με τοιχογραφίες. Σ’ αυτές εικονίζονται οι θεσσαλοί Ιεράρχες – Άγιος Οικουμένιος Τρίκκης, Αχίλλειος Λαρίσης, Βησσαρίων Λαρίσης και Σεραφείμ Φαναρίου και Νεοχωρίου. Στο ξυλόγλυπτο τέμπλο είναι τοποθετημένες 5 εικόνες. Σε μια απ’ αυτές ο Πρόδρομος με μικρογράμματη αφιερωματική επιγραφή την 1820 και σ’ άλλη ο Προφήτης Ηλίας με μικρογράμματη επιγραφή και πίσω από την εικόνα η χρονολογία 1820. Το ίδιο παρατηρείται και στο παραπέτασμα της Ωραίας Πύλης.
Η αυλή του Μοναστηριού είναι αρκετά ευρύχωρη, εκτείνεται κυρίως Νότια από το Ναό, αλλά και Ανατολικά και Δυτικά του, γεμάτη και αυτή με δένδρα. Το νερό, θαυμάσιο και άφθονο, από μια φυσική βρύση, που περνάει κάτω από τον Κυρίως Ναό και σχηματίζει μικρή τεχνητή λιμνούλα, γεμάτη ψάρια, που δεν τα τρώνε όμως οι κάτοικοι “για να μην θυμώσει ο Άγιος (Δημήτρης)”.
Ψηλή πέτρινη μάνδρα περιβάλλει την αυλή, εδώ και εκεί πολεμίστρες και στις δυο γωνίες (Βορειοδυτικά και Βορειανατολικά) υψώνεται από ένας πύργος. Στην πρώτη υπάρχει το πλίθινο καμπαναριό, σκεπασμένο με τσιμέντο και στην κορυφή Σταυρός, επίσης τσιμεντένιος και τέλος στην καμπάνα υπάρχουν οι ανάγλυφες επιγραφές.
Η αυλή έχει δυο εισόδους. Η δυτική διατηρεί την παλιά ξύλινη πόρτα με το χωνευτό στον τοίχο ξύλινο μάνταλο. Προστατεύεται ισχυρά από πολεμίστρες και από κατάχυστρα. Στην άλλη είσοδο, ανατολικά, υπάρχει τώρα σιδερένια πόρτα. Εξωτερικά στο τοξωτό κογχάριο πάνω από την πόρτα ζωγραφίζονται στα εσωρράχια του οι Άγιοι Γεώργιος και Νέστορας και στο βάθος ο Άγιος Δημήτριος με την επιγραφή.
Στο ναό φυλάγονται και:
– Λειψανοθήκη με την κεφαλαιογράμματη επιγραφή: «Κιβώτιον της ιεράς μονής του Αγίου μεγαλομάρτυρος Δημητρίου Γριζάνου δια συνδρομής συν τον πανοσιωτάτον ηγουμένου Προκοπίου 1866 Αύγουστος 20 δια χειρός Αθανασίου και Παύλου ΝΒΡ Χωρίον Καλαρρίτις»
– Παλιό ξυλόγλυπτο βημόθυρο Ωραίας Πύλης.
– Αντιμήνσιο με μικρογράμματη επιγραφή.
– Τόμος με ακολουθίες των Αγίων Χαραλάμπους (Ενετίηοιν 1774), Νικάνορος (Ενετίσιν 1774), Σπυρίδωνος (Ενετίηοιν 1775) και Βησσαρίωνος (εν Κωνσταντινούπολη 1800),
– Μηναίο Φεβρουαρίου. Ενετίησιν 1732, που ανήκε στη μονή Παναγίας Ορφανού,
– Μηναίο Απριλίου, Ενετίησιν 1732. της μονής Ζωοδόχου Πηγής Παναγίτσας.
– Μηναίο Μαρτίου. Ενετίηοιν 1740.
– Μηναίο Σεπτεμβρίου. Ενετίησιν 1740,
– Πεντηκοστάριο. Ενετίησιν 1769. της μονής Ζωοδόχου Πηγής Παναγίτσας.
– Μηναίο Ιανουαρίου. Ενετίησιν 1795.
– Ευαγγέλιο, Ενετίησιν 1799
– Μηναίο Δεκεμβρίου. Ενετίησιν 1805,
– Ακέφαλα. Μηνιαία Οκτωβρίου 18ου αιώνα και Ωρολόγιο το Μέγα 19ου αιώνα και
– Ακέφαλα και κολοβά: Δυο Πεντηκοστάρια 18ου αιώνα και Μηναίο Μαΐου».
Ο τελευταίος καλόγερος του Μοναστηρίου αποχώρηοε το 1946. Η αυλή του Μοναστηριού είναι αρκετά ευρύχωρη, εκτείνεται κυρίως Νότια από το Ναο, αλλά και Ανατολικά και Δυτικά του, γεμάτη και αυτή με δένδρα.
Ψηλη πετρινη μανδρα περιβαλλει την αυλη, εδω και εκει πολεμιστρες και στις δυο γωνιες (Βορειοδυτικα και Βορειανατολικα) υψωνεται απο ενας πυργος. Στην πρωτη υπαρχει το πλινθινο καμπαναριο, σκεπασμενο με τσιμεντο και στην κορυφη Σταυρος, επισης τσιμεντενιος και τελος στην καμπανα υπαρχουν οι αναγλυφες επιγραφες.
